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<!DOCTYPE html>

<title>Aurone</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Aurone</span></h1>

</header>

</div>

<p>Die <b>Aurone</b> sind eine Untergruppe <a href="Sekund%C3%A4re_Pflanzenstoffe" title="Sekundäre Pflanzenstoffe">sekundärer Pflanzenstoffe</a> innerhalb der Stoffgruppe der <a href="Flavonoide" title="Flavonoide">Flavonoide</a>. Sie leiten sich strukturell durch Derivatisierung von der ihnen zugrunde liegenden Verbindung Auron (Syn: 2-Benzyliden-3-cumaranon, 2-Benzyliden-3(2<i>H</i>)-Benzofuranon) ab.<sup id="cite_ref-Harborne_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Harborne-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struktur">Struktur</h2></div>

<div class="gallerytext">Auron mit <i>Z</i>-Konfiguration</div>

</li>

<div class="gallerytext">Auron mit <i>E</i>-Konfiguration</div>

</li>

<div class="gallerytext">Flavan</div>

</li>

</ul>

<p>Die Aurone bestehen aus einer bicyclischen 3-Cumaranon-Einheit und einer an C<sup>2</sup> dieser Einheit gebundenen <a href="Benzylidengruppe" title="Benzylidengruppe">Benzyliden-Gruppe</a>. Hinsichtlich der <a href="Exocyclische_Doppelbindung" title="Exocyclische Doppelbindung">exocyclischen CC-Doppelbindung</a> sind zwei Konfigurationen möglich, wobei die natürlichen Aurone fast ausschließlich die <i>Z</i>-Konfiguration besitzen. Innerhalb der Stoffgruppe der Flavonoide ist die 3-Cumaranon-Struktureinheit der Aurone eine Ausnahme, da sich die anderen Flavonoide mit bicyclischer Struktureinheit vom Flavan ableiten.<sup id="cite_ref-Harborne_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Harborne-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Nakayama-2022_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Nakayama-2022-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Der an den fünfgliedrigen, heterocyclischen Ring ankondensierte Benzolring wird als A-Ring bezeichnet und der an das nicht zur 3-Cumaranon-Einheit gehörende Kohlenstoffatom der exocyclischen C=C-Doppelbindung gebundene Phenylring wird als B-Ring bezeichnet. Die Nummerierung der Kohlenstoffatome des B-Rings entspricht der sich von der Struktur des Flavans ableitenden Flavonoide. Die Nummerierung der substituierbaren Kohlenstoffatome des A-Rings ist jeweils um eins niedriger als die Nummerierung der biosynthetisch entsprechenden Kohlenstoffatome bei den Flavonoiden vom Flavan-Typ.<sup id="cite_ref-Harborne_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Harborne-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Nakayama-2022_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Nakayama-2022-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="gallerytext">Sulfuretin</div>

</li>

<div class="gallerytext">Aureusidin</div>

</li>

<div class="gallerytext">Leptosidin</div>

</li>

<div class="gallerytext">Maritimein</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nicht-glycosylierte_Aurone">Nicht-glycosylierte Aurone</h2></div>

<caption>Beispiele für nicht-glycosylierte Aurone

</caption>

<th>Konfig.</th>

<th>CAS

</th></tr>

<tr>

<td>Aureusidin</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Auron</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Bracteatin</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Helmon</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Hispidol</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Leptosidin</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Maritimetin</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Rengasin</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Sulfuretin</td>

</td></tr>

<tr>

<td>4,4',6-Trihydroxyauron</td>

</td></tr>

<tr>

<dl><dt>Legende zur Tabelle</dt></dl>

<p>In den Spalten 4–6' sind die Substituenten der jeweiligen Positionen des Auron-Grundgerüsts der Aurone angegeben:<br>OH = <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a>, OMe = <a href="Methoxygruppe" title="Methoxygruppe">Methoxygruppe</a>.

</p>

</th></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Glycosylierte_Aurone">Glycosylierte Aurone</h2></div>

<caption>Beispiele für glycosylierte Aurone

</caption>

<th>Aglycon</th>

<th>Konfig.</th>

<th>CAS

</th></tr>

<tr>

<td>Aureusin</td>

<td>Aureusidin</td>

<td>Glucosyloxy</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Cernuosid</td>

<td>Aureusidin</td>

<td>Glucosyloxy</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Leptosin</td>

<td>Leptosidin</td>

<td>Glucosyloxy</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Maritimein</td>

<td>Maritimetin</td>

<td>Glucosyloxy</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Sulfurein</td>

<td>Sulfuretin</td>

<td>Glucosyloxy</td>

</td></tr>

<tr>

<dl><dt>Legende zur Tabelle</dt></dl>

<p>In den Spalten 4–6' sind die Substituenten der jeweiligen Positionen des Auron-Grundgerüsts der glycosylierten Aurone angegeben:<br>OH = <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a>, OMe = <a href="Methoxygruppe" title="Methoxygruppe">Methoxygruppe</a>, <a href="Glucose" title="Glucose">Glucosyloxy</a> = β-D-Glucopyranosyloxy.

</p>

</th></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Auronole">Auronole</h2></div>

<p>Die Auronole sind 2-Hydroxy-2-benzylcumaranone und lassen sich formal durch Addition von Wasser an die exocyclische Doppelbindung der Aurone ableiten. Vertreter dieser Verbindungsgruppe sind z. B. Maesopsin, welches sich formal durch Addition von Wasser an 4,4',6-Trihydroxyauron ableitet<sup id="cite_ref-Janes_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Janes-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und dessen 4-<i>O</i>-Glucosid Hovetrichosid C.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Die Aurone kommen vor allem in Pflanzenarten aus den Familien der <a href="Korbbl%C3%BCtler" title="Korbblütler">Korbblütler</a>, <a href="Wegerichgew%C3%A4chse" title="Wegerichgewächse">Wegerichgewächse</a>, <a href="Sauerkleegew%C3%A4chse" title="Sauerkleegewächse">Sauerkleegewächse</a>, <a href="Gesneriengew%C3%A4chse" title="Gesneriengewächse">Gesneriengewächse</a>, <a href="Rosengew%C3%A4chse" title="Rosengewächse">Rosengewächse</a>, <a href="H%C3%BClsenfr%C3%BCchtler" title="Hülsenfrüchtler">Hülsenfrüchtler</a>, <a href="Sumachgew%C3%A4chse" title="Sumachgewächse">Sumachgewächse</a>, <a href="Kreuzdorngew%C3%A4chse" title="Kreuzdorngewächse">Kreuzdorngewächse</a> und <a href="Sauergrasgew%C3%A4chse" title="Sauergrasgewächse">Sauergrasgewächse</a> vor.<sup id="cite_ref-Boucherle_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Boucherle-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Bei Korbblütlern, Wegerichgewächsen, Sauerkleegewächsen, Gesneriengewächsen und Rosengewächsen kommen die gelbfarbigen Aurone als farbiger Bestandteil der Blüten vor.<sup id="cite_ref-Boucherle_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Boucherle-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Bei Korbblütlern kommen Aurone vor allem in den <a href="Tribus_(Biologie)" title="Tribus (Biologie)">Triben</a> <i><a href="Heliantheae" title="Heliantheae">Heliantheae</a></i> und <i>Helenieae</i> vor. Hier finden sich vor allem die Aurone Sulfuretin und Maritimetin sowie deren <a href="Glycoside" title="Glycoside">Glycoside</a> Sulfurein und Maritimein. Diese Aurone sind in Position 4 des A-Rings nicht oxygeniert, was charakteristisch für Aurone aus dieser Pflanzenfamilie ist.<sup id="cite_ref-Boucherle_4-2" class="reference"><a href="#cite_note-Boucherle-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Das erste Auron, welches isoliert und dessen besondere Struktur erkannt wurde, war Leptosidin. Es wurde aus den Blüten von <i>Coreopsis grandiflora</i>, einer Pflanzenart aus der Gattung <a href="M%C3%A4dchenaugen" title="Mädchenaugen">Mädchenaugen</a> in der Familie der Korbblütler, isoliert.<sup id="cite_ref-Geissman-1943_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Geissman-1943-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>In der Familie der Wegerichgewächse kommen Aurone u. a. in Arten der Gattung <a href="L%C3%B6wenm%C3%A4uler" title="Löwenmäuler">Löwenmäuler</a> vor. Das <a href="Gro%C3%9Fes_L%C3%B6wenmaul" title="Großes Löwenmaul">Große Löwenmaul</a> (<i>Antirrhinum majus</i>) enthält die Aurone Aureusidin, Aureusin und das 6-<i>O</i>-Glucosid von Bracteatin, welche im Gegensatz zu den typischen Auronen der Korbblütler in Position 4 des A-Rings eine Hydroxygruppe tragen.<sup id="cite_ref-Boucherle_4-3" class="reference"><a href="#cite_note-Boucherle-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Aurone kommen im Kernholz von Gehölzen aus den Pflanzenfamilien Hülsenfrüchtler, Sumachgewächse und Kreuzdorngewächse vor. U.a. kommt in Hülsenfrüchtlern Sulfuretin, in Sumachgewächsen Sulfuretin und Rengasin und in Kreuzdorngewächsen 4,4',6-Trihydroxyauron vor.<sup id="cite_ref-Boucherle_4-4" class="reference"><a href="#cite_note-Boucherle-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>In Hülsenfrüchtlern wurden Aurone in nicht-verholzenden Pflanzenarten auch in Samen und Wurzeln gefunden. So enthält beispielsweise die <a href="Sojabohne" title="Sojabohne">Sojabohne</a> (<i>Glycine max</i>) Hispidol und das entsprechende 6-<i>O</i>-Glucosid.<sup id="cite_ref-Boucherle_4-5" class="reference"><a href="#cite_note-Boucherle-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>In Sauergräsern kommen vor allem Aureusidin und Aureusin vor. Aurone finden sich in dieser Pflanzenfamilie vor allem in Pflanzenarten der Gattungen <a href="Sumpfbinsen" title="Sumpfbinsen">Sumpfbinsen</a> (<i>Eleocharis</i>), Schuppensimsen (<i>Isolepis</i>), <i>Lepironia</i> und <a href="Kopfried" title="Kopfried">Kopfried</a> (<i>Schoenus</i>) sowie im Tribus <i>Lepidosperma</i>.<sup id="cite_ref-Boucherle_4-6" class="reference"><a href="#cite_note-Boucherle-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biosynthese">Biosynthese</h2></div>

<p>Die Aurone werden ausgehend von <a href="Chalkone" title="Chalkone">Chalkonen</a> durch oxidative Bildung des fünfgliedrigen C-Rings und teilweise zusätzlich unter Einführung einer weiteren Hydroxygruppe am B-Ring gebildet. Die Reaktionen werden durch <a href="Enzym" title="Enzym">Enzyme</a> aus der Gruppe der <a href="Polyphenoloxidase" title="Polyphenoloxidase">Polyphenoloxidasen</a> sowie der <a href="Peroxidase" class="mw-redirect" title="Peroxidase">Peroxidasen</a> katalysiert.<sup id="cite_ref-Nakayama-2022_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Nakayama-2022-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Nakayama_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Nakayama-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Die Polyphenoloxidase Aureusidinsynthase aus dem <a href="Gro%C3%9Fes_L%C3%B6wenmaul" title="Großes Löwenmaul">Großen Löwenmaul</a> (<i>Antirrhinum majus</i>) katalysiert beispielsweise die Bildung von Aureusidin mit zwei Hydroxylgruppen in den Positionen 3' und 4' am B-Ring ausgehend von dem am B-Ring in Position 4' mono-hydroxylierten Naringeninchalkon. Hispidolsynthasen aus der Pflanzenart <i><a href="Medicago_truncatula" title="Medicago truncatula">Medicago truncatula</a></i> aus der Gattung <a href="Schneckenklee" title="Schneckenklee">Schneckenklee</a> gehören zu den Peroxidasen und katalysieren beispielsweise die Bildung von Hispidol ausgehend von dem Chalkon <a href="Isoliquiritigenin" title="Isoliquiritigenin">Isoliquiritigenin</a>, wobei keine Einführung einer weiteren Hydroxylgruppe am mono-hydroxylierten B-Ring stattfindet.<sup id="cite_ref-Nakayama-2022_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-Nakayama-2022-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Aurones?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Aurone</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Harborne-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Harborne_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Harborne_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Harborne_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Harborne J. B.: <i>The Flavonoids - Advances in Research since 1980</i>, 1988, Chapman and Hall, London, New York S. 340–342, ISBN 0-412-28770-6.</span>

</li>

<li id="cite_note-Nakayama-2022-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Nakayama-2022_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Nakayama-2022_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Nakayama-2022_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Nakayama-2022_2-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Nakayama, T.: <i>Biochemistry and regulation of aurone biosynthesis</i>, Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 2022, 86(5), S. 557–573, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1093/bbb%2Fzbac034">10.1093/bbb/zbac034</a></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Janes-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Janes_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Janes, N. F. et al.: <i>The chemistry of extractives from hardwoods. Part XXXV. The constitution of Maesopsin (2-benzyl-2, 4, 6, 4′-tetrahydroxycoumaranone) and of its alkali fusion products</i> Journal of the Chemical Society (Resumed), 1963, 261, S. 1356–1363, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/JR9630001356">10.1039/JR9630001356</a></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Boucherle-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Boucherle_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Boucherle_4-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Boucherle_4-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Boucherle_4-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Boucherle_4-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Boucherle_4-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Boucherle_4-6">g</a></sup></span> <span class="reference-text">Boucherle, B. et al.: <i>Occurrences, biosynthesis and properties of aurones as high-end evolutionary products</i>, Phytochemistry, 2017, 142, S. 92–111, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2017.06.017">10.1016/j.phytochem.2017.06.017</a></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Geissman-1943-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Geissman-1943_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Geissman, T. A. et al.: <i>Anthochlor Pigments. IV. The Pigments of Coreopsis grandiflora, Nutt. I.</i>, Journal of the American Chemical Society, 1943, 65(4), S. 677–683, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01244a050">10.1021/ja01244a050</a></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Nakayama-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Nakayama_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Nakayama, T. et al.: <i>Aureusidin synthase: a polyphenol oxidase homolog responsible for flower coloration</i>, Science, 2000, 290(5494), S. 1163–1166, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1126/science.290.5494.1163">10.1126/science.290.5494.1163</a></span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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